Regstrup nævnes første gang i 1540 under navnet Rextroppe. Byen var dengang, som navnet antyder, underlagt kongen. Det betød, at byens bønder skulle stille deres arbejdskraft til rådighed for Nyborg Slots ladegård. I 1664 tilhørte alle Regstrups 12 gårde stadig kongen, men efterhånden overtog Juelsberg byens gårde og jorder. Regstrup fremstår stadig i dag som en tæt, sluttet landsby med et tydeligt vejforløb omkring en såkaldt "forte” midt i byen. Forten var byens centrale plads. Det var her byens gadekær var placeret, her kvæget kunne samles om natten, og det var her, man diskuterede tidens nyheder. Byens smedje ligger stadig som nabo til gadekæret. Derved kunne man reagere hurtigt i tilfælde af brand.
